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<!DOCTYPE html>

<title>Caprolactam</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Caprolactam</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Caprolactam

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Azepan-2-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Hexano-6-lactam</li>

<li>Hexahydro-2<i>H</i>-azepin-2-on</li>

<li>1,6-Hexalactam</li>

<li>ε-Caprolactam</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>NO

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weiße Schuppen<sup id="cite_ref-GESTIS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-313-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>gut in Wasser (4650 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.003.013_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.003.013-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Achtung</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.">304+340</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>: 5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als <a href="Einatembarer_Staub" class="mw-redirect" title="Einatembarer Staub">einatembarer Staub</a>)<sup id="cite_ref-GESTIS_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>Schweiz: 5 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1155 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Ullmann_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Caprolactam</b>, genauer <b><a href="St%C3%A4ndigkeit" title="Ständigkeit">ε</a>-Caprolactam</b>, ist ein wirtschaftlich bedeutsames <a href="Lactame" title="Lactame">Lactam</a>, das jährlich im Megatonnen-Maßstab produziert wird. Es dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von <a href="Polycaprolactam" title="Polycaprolactam">Polyamid 6</a> (Perlon).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Zum ersten Mal wurde Caprolactam 1899 von <a href="Siegmund_Gabriel" title="Siegmund Gabriel">Siegmund Gabriel</a> und Theodor A. Maass durch die <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> von <a href="%CE%95-Aminocaprons%C3%A4ure" title="Ε-Aminocapronsäure">ε-Aminocapronsäure</a> hergestellt.<sup id="cite_ref-Gabriel_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gabriel-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Ein Jahr später<sup id="cite_ref-acs_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-acs-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> entdeckte der spätere Nobelpreisträger <a href="Otto_Wallach" title="Otto Wallach">Otto Wallach</a> die bis heute wichtigste Synthese über die Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim. Ein wirtschaftlicher Durchbruch ergab sich durch die Entdeckung der Reaktion von Caprolactam zu Polycaprolactam durch <a href="Paul_Schlack" title="Paul Schlack">Paul Schlack</a> (<a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a>) im Jahr 1938. Im Jahr 1989 lag die Produktionsmenge von Caprolactam näherungsweise bei etwa 2 Millionen Tonnen, Im Jahr 2016 bei 5,5 Millionen Tonnen.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung_von_Caprolactam">Herstellung von Caprolactam</h2></div>

<p>Für Caprolactam sind zahlreiche verschiedene Herstellungsrouten bekannt. Alle kommerziellen Herstellungsprozesse laufen aktuell auf Basis von <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> aus <a href="BTEX" title="BTEX">BTEX</a> und benutzen die <a href="Beckmann-Umlagerung" title="Beckmann-Umlagerung">Beckmann-Umlagerung</a>. Dabei fallen enorme Mengen an <a href="Ammoniumsulfat" title="Ammoniumsulfat">Ammoniumsulfat</a> als Rest an; 40 bis 50 % des global hergestellten Ammoniumsulfats entsteht bei der Herstellung von Caprolactam. Die Prozesse lassen sich in zwei Gruppen unterteilen.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_über_Cyclohexanon"><span id="Herstellung_.C3.BCber_Cyclohexanon"></span>Herstellung über Cyclohexanon</h3></div>

<p>Fast alle kommerziellen Herstellungsprozesse verlaufen über <a href="Cyclohexanon" title="Cyclohexanon">Cyclohexanon</a> als Zwischenstufe; 98 % des Caprolactams werden so hergestellt.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Alle davon lassen sich grob in drei Schritte einteilen:

</p>

<ul><li>Aus Benzol wird Cyclohexanon hergestellt</li>

<li>Das Cyclohexanon wird mittels <a href="Hydroxylamin" title="Hydroxylamin">Hydroxylamin</a> in <a href="Cyclohexanonoxim" title="Cyclohexanonoxim">Cyclohexanonoxim</a> überführt</li>

<li>Das <a href="Cyclohexanonoxim" title="Cyclohexanonoxim">Cyclohexanonoxim</a> reagiert in Gegenwart von Schwefelsäure in einer <a href="Beckmann-Umlagerung" title="Beckmann-Umlagerung">Beckmann-Umlagerung</a> zu ε-Caprolactam</li></ul>

<p>Für die Herstellung von Cyclohexanon aus Benzol gibt es verschiedene Reaktionswege, die praktiziert werden. Beispielsweise kann Benzol zunächst <a href="Katalysator" title="Katalysator">katalytisch</a> <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> und anschließend oxidiert werden.

</p><p>Für die Herstellung des Hydroxylamins im zweiten Prozessschritt werden klassischerweise Varianten des <a href="Raschig-Prozess" title="Raschig-Prozess">Raschig-Prozesses</a> benutzt. Da hier allerdings große Mengen des Abfallprodukts Ammoniumsulfat anfallen (bis zu 2,7 Tonnen pro Tonne Oxim), haben sich auch andere <a href="Atom%C3%B6konomie" title="Atomökonomie">atomökonomischere</a> Methoden entwickelt.

</p><p>Auch beim dritten Prozessschritt entsteht Ammoniumsulfat als Abfallprozess, sodass die Gesamtmenge an Nebenprodukten bei 2 bis 4,5 Tonnen pro Tonne Caprolactam liegt. Dieser Reaktionsschritt ist stark exotherm, die <a href="Reaktionsenthalpie" title="Reaktionsenthalpie">Reaktionsenthalpie</a> liegt bei −105,1 kJ·mol<sup>−1</sup>.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daher muss kontinuierlich gekühlt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Photooximierung">Photooximierung</h3></div>

<p>Diese Herstellung kommt ohne Cyclohexanon als Zwischenprodukt aus und lässt sich ebenfalls in drei Schritte einteilen:

</p>

<ul><li>Aus Benzol wird in einer katalytischen Hydrierung Cyclohexan hergestellt</li>

<li>Cyclohexan wird mittels Nitrosylchlorid und Chlorwasserstoff zu Cyclohexanonoxim (genauer: zu Cyclohexanonoxim-Hydrochlorid) umgesetzt</li>

<li>Zuletzt folgt analog zu den anderen Prozessen die Beckmann-Umlagerung von Cyclohexanonoxim zu ε-Caprolactam in Schwefelsäure</li></ul>

<p>Bei diesem Prozess entstehen pro Tonne Caprolactam nur 1,55 Tonnen Ammoniumsulfat. Allerdings sind teure Reaktoren z. B. aus Titan nötig, da Zwischenprodukte wie Nitrosylchlorid in diesem Prozess sehr korrosiv sind.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Recycling_von_Polycaprolactam">Recycling von Polycaprolactam</h3></div>

<p>Caprolactam kann außerdem durch Recycling aus Polycaprolactam durch Depolymerisation gewonnen werden. Das geschieht meist in einem Kessel mit Heißdampf, Basen und Katalysatoren wie <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> bei Atmosphärendruck. Es kann auch ohne Katalysator bei hohen Drücken gearbeitet werden. Das Roh-Caprolactam wird dann durch Destillation aufgereinigt.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-4" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In weiteren Verfahren kann Phosphorsäure zur sauren <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a>, <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> zur basischen Hydrolyse oder heißes Wasser (high-temperature water, HTW) zur neutralen Hydrolyse genutzt werden. Ebenso können Alkoholyse und Ammonolyse sowie Depolymerisation in <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionischen Flüssigkeiten</a> genutzt werden.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Herstellung_aus_nachwachsenden_Rohstoffen">Herstellung aus nachwachsenden Rohstoffen</h3></div>

<p>Es wurden zahlreiche Anstrengungen unternommen, um die Herstellung von Caprolactam aus nachwachsenden Rohstoffen zu bewerkstelligen. Dabei lassen sich drei verschiedene Ansätze unterscheiden:

</p><p>Eine Möglichkeit liegt darin, die aktuellen Prozesse weiter zu benutzen und den Ausgangsstoff Benzol durch katalytische <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> aus Biomasse herzustellen. Die zweite Möglichkeit ist es, neue chemische Syntheserouten zum Produkt Caprolactam zu finden, die auf Ausgangsstoffen basieren, die leicht biobasiert zu erzeugen sind. Es sind mittlerweile einige solche Routen bekannt. So kann Caprolactam beispielsweise sehr selektiv und in nur drei Schritten aus biobasiertem <a href="Hydroxymethylfurfural" title="Hydroxymethylfurfural">Hydroxymethylfurfural</a> hergestellt werden. Die letzte Möglichkeit besteht in der <a href="Fermentation" title="Fermentation">fermentativen</a> Herstellung von Caprolactamvorläufern, die dann „klassisch“ chemisch weiterverarbeitet werden. Es gibt zum Beispiel Syntheserouten ausgehend von <a href="L-Lysin" class="mw-redirect" title="L-Lysin"><small>L</small>-Lysin</a> oder <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadien</a>, die beide fermentativ hergestellt werden können.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-5" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Stand 2017 war noch kein biobasiertes Verfahren wirtschaftlich konkurrenzfähig.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-6" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<li class="gallerycaption">Strukturformeln einiger Vorläufer von Caprolactam, die biobasiert hergestellt werden können</li>

<div class="gallerytext">Hydroxymethylfurfural</div>

</li>

<div class="gallerytext">Furfural</div>

</li>

<div class="gallerytext"><a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a></div>

</li>

<div class="gallerytext">1,3-Butadien</div>

</li>

<div class="gallerytext">L-Lysin</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Treibhausgasemissionen_bei_der_Produktion">Treibhausgasemissionen bei der Produktion</h3></div>

<p>Die Produktion von Caprolactam kann je nach Verfahren große Mengen an <a href="Distickstoffmonoxid" title="Distickstoffmonoxid">Distickstoffmonoxid</a> produzieren, ein hochwirksames Treibhausgas. Diese Emissionen können durch vergleichsweise günstige Abgasnachbehandlungstechnologien vermieden werden. Eine Studie, die vom <a href="%C3%96ko-Institut" title="Öko-Institut">Öko-Institut</a> im Auftrag des <a href="Bundesministerium_f%C3%BCr_Wirtschaft_und_Klimaschutz" class="mw-redirect" title="Bundesministerium für Wirtschaft und Klimaschutz">Bundesministerium für Wirtschaft und Klimaschutz</a> durchgeführt wurde, gibt an, dass in Anlagen mit einem hohen Ausstoß pro Tonne Caprolactam bis zu neun Kilogramm Distickstoffmonoxid erzeugt werden.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>In den meisten Staaten sind diese Emissionen nicht reguliert, daher wird eine Abgasnachbehandlung häufig nicht eingesetzt. Distickstoffmonoxid-Emissionen der Caprolactam-Herstellung sind nicht Teil des EU-Emissionshandels, andere Chemikalien mit ähnlichen Emissionen hingegen schon.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

<p>Bei Raumtemperatur bildet ε-Caprolactam weiße <a href="Kristall" title="Kristall">Kristalle</a>, die gut in Wasser löslich und <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">hygroskopisch</a> sind und einen charakteristischen Geruch haben.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-7" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wird üblicherweise im geschmolzenen Zustand bei Temperaturen zwischen 75 und 90 °C unter Feuchtigkeits- und Sauerstoffausschluss gelagert.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-8" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<p>Caprolactam ist löslich in polaren und aromatischen Lösungsmitteln und wenig löslich in längerkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-9" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Gegenwart von Wasser hydrolysiert es bei 260–270 °C zu <a href="%CE%95-Aminocaprons%C3%A4ure" title="Ε-Aminocapronsäure">ε-Aminocapronsäure</a>.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-10" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beim stärkeren Erhitzen von Caprolactam in Gegenwart von Sauerstoff zersetzt sich dieses unter Bildung von u. a. <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> und <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">Stickoxiden</a>, bei Sauerstoffabstinenz ist es hitzestabil.

</p><p>Von herausragender Bedeutung ist die Möglichkeit der Polymerbildung, bei der Polycaprolactam (Polyamid 6) entsteht. Diese erfolgt üblicherweise über <a href="Ring%C3%B6ffnende_Polymerisation" title="Ringöffnende Polymerisation">ringöffnende Polymerisation</a>. Weiterhin kann aus Caprolactam durch <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierung</a> und anschließende Reduktion <a href="3-Amino-2-azepanon" title="3-Amino-2-azepanon">Aminocaprolactam</a> hergestellt werden. Daneben geht Caprolactam alle typischen Reaktionen der <a href="Lactame" title="Lactame">Lactame</a> ein.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-11" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Caprolactam wird industriell nahezu ausschließlich zur Herstellung von Polycaprolactam (Polyamid 6), das auch unter dem Markennamen Perlon bekannt ist, genutzt.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Daraus werden beispielsweise einfache Textilfasern und Folien, aber auch hochwertige und widerstandsfähige Garne für technische Anwendungen hergestellt.

</p>

<p>Kleinere Mengen Caprolacatam werden auch für die chemische Synthese genutzt. Beispielsweise kann aus Caprolactam über die Zwischenstufe des Aminocaprolactams die Aminosäure <a href="L-Lysin" class="mw-redirect" title="L-Lysin">Lysin</a> hergestellt werden.<sup id="cite_ref-Ullmann_4-12" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Johan Tinge, Marijke Groothaert, Hans op het Veld, Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: <cite style="font-style:italic">Caprolactam</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry</cite>. Wiley-VCH, Weinheim 2018, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a05_031.pub3">10.1002/14356007.a05_031.pub3</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Caprolactam&rft.atitle=Caprolactam&rft.au=Johan+Tinge%2C+Marijke+Groothaert%2C+Hans+op+het+Veld%2C+...&rft.btitle=Ullmann%E2%80%99s+Encyclopedia+of+industrial+chemistry&rft.date=2018&rft.doi=10.1002%2F14356007.a05_031.pub3&rft.genre=book&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></li>

<li>Gerd Dahlhoff, John P. M. Niederer & Wolfgang F. Hoelderich: <cite style="font-style:italic">ϵ-Caprolactam: new by-product free synthesis routes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Reviews: Science and Engineering</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>43</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 2001, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>381–441</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1081/CR-120001808">10.1081/CR-120001808</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Caprolactam&rft.atitle=%CF%B5-Caprolactam%3A+new+by-product+free+synthesis+routes&rft.au=Gerd+Dahlhoff%2C+John+P.+M.+Niederer+%26+Wolfgang+F.+Hoelderich&rft.date=2001&rft.doi=10.1081%2FCR-120001808&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Catalysis+Reviews%3A+Science+and+Engineering&rft.pages=381-441&rft.volume=43" style="display:none"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013240">epsilon-Caprolactam</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. Februar 2016.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.003.013-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.013_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.013/harmonised">ε-caprolactam</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>105-60-2</i> bzw. <i>ε-Caprolactam</i>), abgerufen am 20. Februar 2020.</span>

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<li id="cite_note-Ullmann-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Ullmann_4-12">m</a></sup></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry</cite>. 1. Auflage. Wiley, 2000, ISBN 978-3-527-30385-4, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a05_031.pub3">10.1002/14356007.a05_031.pub3</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Caprolactam&rft.btitle=Ullmann%27s+Encyclopedia+of+Industrial+Chemistry&rft.date=2000&rft.doi=10.1002%2F14356007.a05_031.pub3&rft.edition=1&rft.genre=book&rft.isbn=9783527303854&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-Gabriel-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gabriel_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Siegmund Gabriel, Theodor A. Maass: <cite style="font-style:italic">Ueber ε‐Amidocapronsäure</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>32</span>, 1899, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1266–1272</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/cber.189903201205">10.1002/cber.189903201205</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Caprolactam&rft.atitle=Ueber+%CE%B5%E2%80%90Amidocaprons%C3%A4ure&rft.au=Siegmund+Gabriel%2C+Theodor+A.+Maass&rft.btitle=Berichte+der+deutschen+chemischen+Gesellschaft&rft.date=1899&rft.doi=10.1002%2Fcber.189903201205&rft.genre=book&rft.pages=1266-1272&rft.volume=32" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-acs-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-acs_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/c/caprolactam.html"><i>Caprolactam.</i></a> 19. September 2016,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 24. Oktober 2019</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACaprolactam&rft.title=Caprolactam&rft.description=Caprolactam&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.acs.org%2Fcontent%2Facs%2Fen%2Fmolecule-of-the-week%2Farchive%2Fc%2Fcaprolactam.html&rft.date=2016-09-19"> </span></span>

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<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Öko-Institut: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.oeko.de/fileadmin/oekodoc/NACAG-N2O-mitigation-potentials.pdf"><i>Mitigation potentials for emissions of nitrous oxide from chemical industry in industrialised countries world-wide.</i></a> 28. September 2023,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 23. Oktober 2023</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ACaprolactam&rft.title=Mitigation+potentials+for+emissions+of+nitrous+oxide+from+chemical+industry+in+industrialised+countries+world-wide&rft.description=Mitigation+potentials+for+emissions+of+nitrous+oxide+from+chemical+industry+in+industrialised+countries+world-wide&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.oeko.de%2Ffileadmin%2Foekodoc%2FNACAG-N2O-mitigation-potentials.pdf&rft.creator=%C3%96ko-Institut"> </span></span>

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</li>

<li id="cite_note-11"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-11">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerd Dahlhoff, John P. M. Niederer, Wolfgang F. Hoelderich: <cite style="font-style:italic">ϵ-Caprolactam: new by-product free synthesis routes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Catalysis Reviews</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>43</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 2001, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>381–441</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1081/CR-120001808">10.1081/CR-120001808</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Caprolactam&rft.atitle=%CF%B5-Caprolactam%3A+new+by-product+free+synthesis+routes&rft.au=Gerd+Dahlhoff%2C+John+P.+M.+Niederer%2C+Wolfgang+F.+Hoelderich&rft.date=2001&rft.doi=10.1081%2FCR-120001808&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Catalysis+Reviews&rft.pages=381-441&rft.volume=43" style="display:none"> </span></span>

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